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Na casa dos 20 anos, Mike (Jon Favreau) deixou sua namorada em Nova York com a intenção de buscar sua carreira artística em Hollywood. Seis meses desde que se mudou, Mike se sente sozinho, o que faz com que seu parceiro Trent (Vince Vaughn) e outros amigos boêmios tentem inseri-lo de volta ao meio social e esquecer seu relacionamento de seis anos.