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Decidida a fugir de Jake (Josh Lucas), seu marido, Melanie (Reese Whiterspoon) deixa o Alabama e passa a viver secretamente em Nova York. Lá ela conhece Andrew (Patrick Dempsey), filho da atual prefeita Kate Hennings (Candice Bergen), com quem começa a namorar. Tudo corre bem na vida de Melanie, até que Andrew decide pedi-la em casamento. Ela aceita o pedido, mas precisa retornar ao Alabama o mais rápido possível para conseguir o divórcio com seu atual marido. Mas ao voltar Melanie precisará mais uma vez confrontar seu passado, do qual buscava tanto fugir.